Sau khi trải qua 100 lần thất tình suốt những năm trung học cơ sở, Rentaro Aijo quyết định đến một ngôi đền để cầu mong tìm được bạn gái khi bước vào cấp ba. Lời cầu nguyện của cậu được Thần Tình Yêu đáp lại bằng một lời tiên tri đầy khó tin: trong những năm trung học, Rentaro sẽ gặp 100 người là định mệnh của đời mình.Thế nhưng, món quà ấy đi kèm với một quy luật nghiệt ngã. Mỗi cô gái định mệnh đều phải nhận được tình yêu và hạnh phúc từ Rentaro; nếu mối duyên ấy không thành, họ sẽ phải đối mặt với cái chết. Trước số phận oái oăm này, Rentaro quyết tâm không để bất kỳ ai phải chịu bi kịch và bắt đầu hành trình chinh phục trái tim của cả 100 cô gái. Từ đó, hàng loạt tình huống hài hước, lãng mạn và đầy hỗn loạn liên tiếp diễn ra khi cậu cố gắng mang đến hạnh phúc cho tất cả những người mình gặp. Bộ phim là một rom-com học đường độc đáo, pha trộn yếu tố giả tưởng với những màn hài hước "harem" đầy sáng tạo và cảm xúc.